まずはレオナルド・ディカプリオのキャリアから
1974年11月11日ハリウッド生まれ。10歳のころから芸能界を目指す。
1988年
初めてのCM出演。
1991年
『クリッター3』(日本はDVD公開)で映画初出演。
1992年
TVシリーズ「愉快なシーバー家」の最終シースンに出演し注目される。
1993年
ロバート・デニーロと共演した「ボーイズ・ライフ」で人気を呼び、同年ジョニー・デップ共演の「ギルバート・グレイプ」で批評家からも評価を得る。翌年のアカデミー賞で助演男優賞候補に。
1994年
「ギルバート・グレイプ」の日本公開にあわせ初来日。
1995年
「クイック&デッド」「バスケットボール・ダイアリー」「太陽と月に背いて」と次々出演作が全米公開される。
1996年
「ロミオ&ジュリエット」でトップアイドルに。メリル・ストリープらと共演の「マイ・ルーム」も公開される。
1997年
レオの運命を決定する大作「タイタニック」が公開され、映画の歴史的ヒットと共にレオも世界的スターに。
1998年
レオ様ブームが世界中で巻き起こる。続く「仮面の男」もヒット。
2000年
待望の新作「ザ・ビーチ」が公開されるも評判はいまひとつ。ジゼル・ブンチェンとの交際がスタート。
2001年
自らの製作会社アピアン・ウェイを設立。
2002年
初めてマーティン・スコセッシ監督と組んだ「ギャング・オブ・ニューヨーク」が公開。
2003年
スティーヴン・スピルバーグ監督と組んだ「キャッチ・ミー・イフ・ユー・キャン」が公開。
2004年
スコセッシと再度組んだアピアン・ウェイ製作の「アビエーター」が公開。翌年のオスカーで主演賞候補に。
2005年
ジゼル・ブンチェンと破局。
2006年
スコセッシと三度目のコンビ作「ディパーテッド」、さらに「ブラッド・ダイヤモンド」も公開。前者は翌年オスカー作品賞受賞。後者でオスカー主演賞候補に。バー・ラファエリとの交際も始まる。
2008年
「ワールド・オブ・ライズ」「レボリューショナリー・ロード/燃え尽きるまで」全米公開。
2010年
スコセッシ監督の「シャッターアイランド」、クリストファー・ノーラン監督の「インセプション」公開。
2011年
バーと破局後、一時ブレーク・ライヴリーと交際。クリント・イーストウッド監督と組んだ「J・エドガー」公開。
2012年
タランティーノ監督と初コンビの「ジャンゴ 繋がれざる者」公開。
2013年
「華麗なるギャツビー」とスコセッシ監督作「ウルフ・オブ・ウォールストリート」公開。後者で翌年オスカー主演賞候補。
2014年
しばらく俳優休業宣言を。
2015年
レオ自身の財団から世界の環境保護団体に総計1500万ドルの寄付。「レヴェナント:蘇えりし者」が公開され、翌年ついにアカデミー賞主演賞受賞。
2016年
ニーナ・アヴダルと交際。
2017年
様々な女性と噂が出た後、現在も続くカミラ・モローネと交際開始。
2019年
タランティーノと二度目のコンビを組む「ワンス・アポン・ア・タイム・イン・ハリウッド」公開でブラッドと共演。