2000年2月号
10度目の表紙は『ファイト・クラブ』公開時
『ファイト・クラブ』が大旋風を巻き起こしていた時期に通算10度目の表紙。年末発売の2月号はその年を代表するスターが表紙になることが多く、4年連続の2月号表紙は快挙。誌面の『ファイト・クラブ』特集では「心して見てほしい傑作」「誰もが目指していた地点にブラッド・ピットという俳優がいち早く到達した」としてその魅力を伝えた。
2001年1月号
結婚後に表紙に初登場
2000年7月のジェニファー・アニストンとの結婚後、表紙に初登場。誌面ではジュリア・ロバーツとカップル役を演じた話題作『ザ・メキシカン』の撮影が終了したことをレポートし、オフショットの仲睦まじい二人の様子を掲載した。二人はこの後の『オーシャンズ11』シリーズでも共演。今でも誕生日などにはメッセージを送り合う友人同士。
2001年5月号
『スナッチ』『ザ・メキシカン』が連続公開
本号が発売された2001年の春は『スナッチ』『ザ・メキシカン』が連続公開。誌面に掲載された独占インタビューでは、『ザ・メキシカン』で共演したジュリア・ロバーツの演技を絶賛。「例えば『エリン・ブロコビッチ』のように、今現在生きている女性を、あれほどリアルにたくましく演じることができる女優は他にいないと思う」と褒めたたえた。
2002年3月号
「プランB」を立ち上げたのがこの頃
『スパイ・ゲーム』（ 2001年12月）『オーシャンズ11』（2002年2月）という2大超大作が日本公開された頃。誌面でもこの2作の特集が組まれ、“師匠”であるロバート・レッドフォードとの初共演について「今度は俳優同士として共演できて光栄」というピットのコメントを紹介した。自身の制作会社「プランB」を立ち上げたのもこの頃だった。
2005年3月号
『オーシャンズ12』公開時に3年ぶりの表紙に
3年ぶりの表紙を飾ったのは大ヒット作の続編『オーシャンズ12』公開にあわせて。誌面では主演ジョージ・クルーニーのインタビューが掲載され、“相棒”ブラッド・ピットとの仲良しエピソードなどを披露した（ちなみに二人の新たな共演作が2022年現在進行中）。この号が発売された1月にはジェニファー・アニストンとの離婚を発表。
2007年5月号
「ブランジェリーナ」に報道が過熱
『バベル』の巻頭大特集が組まれた号で2年ぶりの表紙に。誌面のインタビューでは、撮影地モロッコの素人が俳優として起用されたことに触れ「彼らとプロの演技に差がないということに考えさせられた」と語った。この頃にはアンジェリーナ・ジョリーとの恋人関係は公のものとなり、「ブランジェリーナ」と呼ばれて連日マスコミ報道が過熱。
2008年12月号
“最もパワフルな男優”としてギネス認定
当時の「ギネス世界記録」でパートナーのアンジェリーナ・ジョリーとともに「最もパワフルな男女優」に認定されたブラッド・ピット。「オトナの男優」特集が組まれたこの号ではキャリア20年の軌跡を回顧し、米公開されていた『バーン・アフター・リーディング』を紹介した。この号ではアンジェリーナの双子出産後初のインタビューも掲載。
2009年12月号
SCREEN本誌が選ぶ“2000年代に最も愛されたスター”に
2000年代に入って間もなく10年が経とうとしていた本号では、本誌読者による人気投票の結果をもとに“2000年代に最も愛されたスター”として認定されたピットを大特集。日本公開が間近だった『イングロリアス・バスターズ』の特集も組み、「前々からタランティーノと仕事がしたかったから（オファーに）即決さ」というコメントを紹介した。
2011年12月号
『マネーボール』で2年ぶりの表紙に
2年ぶりの表紙号では主演作『マネーボール』の特集と最新インタビューを掲載。家族との生活について「僕は父親になって、はるかに良い人間になったと確信している」と語り、「意味のある映画を作り、建築を通して世の中に貢献し、満足のゆく生活を送っている」と公私の充実ぶりを明かした。『ワールド・ウォー Z』のロケの様子もレポート。
2013年5月号
この年の夏に最大のヒット作が誕生
ゴールデンウィークの注目作だった『ジャッキー・コーガン』にあわせて表紙・特集を展開。この年、夏には『ワールド・ウォー Z』が公開され、ブラッド・ピット史上最大のヒット作に（当時）。そして年末には製作・出演を務めた『それでも夜は明ける』が全米公開され、プロデューサーとしてアカデミー賞を初受賞するなど充実の一年になった。
2019年9月号
表紙でも“奇跡の共演”が実現
20度目の記念すべき表紙は、初のアカデミー賞助演男優賞を受賞した『ワンス・アポン・ア・タイム・イン・ハリウッド』の公開時に。表紙でも“奇跡の共演”が実現したレオナルド・ディカプリオについて「レオとの共演はとても楽しかったよ。相手が一流の役者だとわかっているとすごく安心感がある。ぜひまた共演したいよ」と語った。
ブラッド・ピットが本誌の表紙を飾った回数は、本号で通算21回目。これは歴代スターの中で第4位の記録。最も多く表紙を飾ったスターはオードリー・ヘプバーンの32回。それにジョニー・デップの30回、ダイアン・レインの22回が続く。
